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HX—18—一轮复习—003

专题  同分异构体的书写及数目判断

编写人：王学明 审核人：韩亮 编写时间：2018-03-06

考纲要求1、能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

2、能判断分子里是否有手性碳原子。

1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，我们常用的方法是           ，

具体规则是：

练一练：写出C₅H₁₂  、 C₆H₁₄  的同分异构体，并用系统法命名。

(2)具有官能团的有机物：一般按      异构→         异构→        异构的顺序书写。

例：写出C₅H₁₀且能使酸性高锰酸钾溶液褪色的同分异构体，并用系统法命名。

写出C₅H₁₀O能与新制氢氧化铜溶液反应同分异构体，并用系统法命名。

（3）写出C₅H₁₀O₂的所有酯类化合物的同分异构体，并用系统法命名。

（4）芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，三个相同取代基在苯环上的位置有连、偏、均3种。

  写出C₉H₁₂的同分异构体

注意：限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C₆H₄Cl₂)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH₄的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH₃)₄的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

专题训练

题组一　限定官能团的有机物结构式的书写

3、写出下列特定有机物的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件A的的同分异构体的结构简式：A ________________________________________________________________________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl₃溶液发生显色反应      ③能发生银镜反应

(2) 右图的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。

题组二  同分异构体数目的推断

4、（2013全国卷I）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（　　）

5、0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO₂和12.6 g H₂O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH₃，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有(　　)

A．6种   B．8种

C．7种   D．10种

6、已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；

②能发生银镜反应；

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；

④与FeCl₃溶液发生显色反应

A．2     B．3     C．4     D．5

7、判断下列特定有机物的同分异构体的数目。

(1)分子式是C₈H₈O₂的芳香酯的化合物有________种。

(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。

(3)有机物A的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。A

①苯的衍生物　②含有羧基和羟基　③分子中无甲基

能力提升

8、（2014全国卷I）下列化合物中同分异构体数目最少的是(     )

A．戊烷          B．戊醇     C．戊烯       D．乙酸乙酯

9、[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

(1)A的结构简式为________。

(5)D[HOOC(CH₂)₃COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是_______________________________________________________(写结构简式)；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。

a．质谱仪 b．红外光谱仪

c．元素分析仪   d．核磁共振仪

10、(2017·江西调研)2­氨基­5­硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同，且氨基(—NH₂)与硝基(—NO₂)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有(　　)

A．2种   B．4种

C．6种   D．9种