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把握考向 明确方法突破有机必考

湖北  王云峰

全国卷Ⅰ从2012年实行必考+选考，作为必考的选择题中的有机题，从2012年到2016年高考，相对稳定、简单，主要考察同分异构体、反应类型、有机物组成、结构、性质等综合知识，主要考察物质为：甲烷、乙烯、苯、氯乙烯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质、高分子材料。现结合教学实际就如何突破有机化学选择题考查，归纳如下：

2017考试大纲有机化学（必考内容）做了适当调整：

4．（2）增加：“能正确书写简单有机化合物的同分异构体”

4．（3）调整：“常见有机反应类型”由“了解”提高为“掌握”

4．（4）调整：增加“甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质的应用”

4．（5）调整：删去“乙烯在化工生产中的重要作用”

4．（6）调整：“了解乙醇、乙酸的组成”改为“结构”

一、有机物组成、结构、性质的突破

(1)食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质(√)(2016·全国卷Ⅰ，7B)

(2)加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性(√)(2016·全国卷Ⅰ，7C)

(3)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%(×)(2016·全国卷Ⅰ，7D)

(4)油脂和蛋白质都属于高分子化合物(×)(2016·全国卷Ⅰ，9D)

(5)2­甲基丁烷也称异丁烷(×)(2016·全国卷Ⅰ，9A)

(6)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维(√)(2016·全国卷Ⅰ，7A)

(7)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料(√)(2016·全国卷Ⅲ，8B)

(8)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷(√)(2016·全国卷Ⅲ，8C)

(9)蛋白质水解的最终产物是氨基酸(√)(2016·天津理综，2A)

(10)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性(×)(2016·天津理综，2B)

(11)可用Br₂/CCl₄鉴别乙苯和苯乙烯(√)(2016·海南，12C)

{C}{C}{C}（12）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　) (2016·江苏，11)

A.分子中两个苯环一定处于同一平面    

B.不能与饱和Na₂CO₃ 溶液反应

C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 

D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应

【解析】由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有 —COOH，能与饱和Na₂CO₃溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的 —COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH 反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。

{C}{C}{C}

一条主线：就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。

1.官能团、特征反应、现象归纳一览表

2.糖类性质巧突破

(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。

3.油脂性质轻松学

(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。

(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C₁₇H₃₃COOH)、软脂酸(C₁₅H₃₁COOH)、硬脂酸(C₁₇H₃₅COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。

4. 审准要求、把握规律、突破原子共面问题

审准要求即看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”。把握规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

(5)正四面体结构：甲烷（分子中2个氢原子与碳原子处于同一平面）

（6）平面结构：乙烯、苯、甲醛({C}{C}{C})    直线结构：乙炔

（7）碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

二、“三位一体”突破有机反应类型”

(1)由乙烯生成乙醇属于加成反应(√)(2016·全国卷Ⅰ，9B)

(2)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应(×)(2016·全国卷Ⅲ，8A)

(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)(2015·广东理综，7B)

(4)油脂的皂化反应属于加成反应(×)(2015·福建理综，7D)

(5)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应(√)(2015·浙江理综，10B)

（6）下列反应不属于取代反应的是(　　) (2015·海南，9)

A.淀粉水解制葡萄糖          B.石油裂解制丙烯  

C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯  D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

【解析】A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。

（7）下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　) (2016·全国卷Ⅱ，8)

A.乙烯和乙醇     B.苯和氯乙烯   C.乙酸和溴乙烷    D.丙烯和丙烷

【解析】　苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。

试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)

三、判类型、找关联，突破同分异构

(1)乙苯的同分异构体共有3种(×)(2016·海南，12B)

(2)C₄H₉Cl有3种同分异构体(×)(2016·全国卷Ⅰ，9C)

(3)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016·全国卷Ⅲ，8D)

(4) 丁烷有3种同分异构体(×)(2015·福建理综，7C)

(5)丁烷有3种同分异构体(×)(2015·福建理综，7C)

(6) (2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C₄H₈Cl₂的有机物共有(不含立体异构)(　　)

A.7种    B.8种     C.9种    D.10种

【解析】分子式为C₄H₈Cl₂的有机物可看成是丁烷C₄H₁₀中的两个H原子被两个Cl原子取代，C₄H₁₀有正丁烷和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。

(7)(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C₅H₁₀O₂，并能与饱和NaHCO₃溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)

A.3种            B.4种            C.5种          D. 6种

【解析】由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO₃溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C₄H₉—COOH，丁基(C₄H₉—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。

(8) (2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)

A.戊烷       B.戊醇      C.戊烯       D.乙酸乙酯

【解析】　A项，戊烷有3种同分异构体：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、(CH₃)₂CHCH₂CH₃和

(CH₃)₄C；B项，戊醇可看作C₅H₁₁—OH，而戊基(—C₅H₁₁)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C₅H₁₀，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH₂==CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH==CHCH₂CH₃、CH₂==C(CH₃)CH₂CH₃、CH₂==CHCH(CH₃)₂、

{C}{C}{C}，属于环烷烃的同分异构体有5种：{C}{C}{C}、{C}{C}{C}、{C}{C}{C}、{C}{C}{C}、{C}{C}{C}；D项，乙酸乙酯的分子式为C₄H₈O₂，其同分异构体有6种：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH(CH₃)₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、CH₃CH₂CH₂COOH、(CH₃)₂CHCOOH。

{C}{C}{C}

1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体

(1)—C₃H₇有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。

(2)—C₄H₉有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。

(3)—C₅H₁₁有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。

注意　判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。

2.了解同分异构体的种类

(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。   (2)位置异构：如1­丙醇和2­丙醇。

(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。

3.同分异构体的书写规律

具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。 

（作者单位：湖北远安第一高级中学）